Родился в Москве в 1978 году, в 2015-2018 гг. жил в Самаре. Профессиональный педагог и психолог (окончил Московский педагогический государственный университет). Сотрудник Музея современной истории России. Основной творческий проект — группа «Происшествие» (с 1994 года), в составе которой Алексей записал несколько сотен песен и дал множество концертов в Москве, Петербурге и других городах России. Также много выступал в одиночку, под акустическую гитару. Наиболее известные песни посвящены исторической и географической тематике. Выступал на фестивалях «Купала фест», «Быть добру!», «Платформа», «Дивные берега» и др. Был одним из постоянных участников фестиваля политического искусства «Муза непокорных», проходившего в 2012-2020 гг каждое 1 мая в Сахаровском центре. С 2016 года песни Алексея Караковского регулярно звучат на волнах «Радио Самара Максимум»; в 2018 году Алексей вёл на этом радио авторскую передачу «Всё своё». В 2020 году получил стипендию Министерства культуры Российской федерации, благодаря которой с помощью Олега Ковриги и музыкального издательства «Отделение «Выход»» издал большими тиражами свои наиболее известные альбомы «Дьявол и Господь Босх» и «Чёрные маки свободы». С 2021 года Алексей Караковский исполняет свои песни также с блюз-рок-коллективом «Кюрасао», панк-группой «Ложные показания», а также в составе трио «Караковский, Ластоверова, Вольтская» при участии петербургского поэта Татьяны Вольтской. Сотрудничал в качестве гитариста, бас-гитариста и аранжировщика с Ростиславом Чебыкиным, группами «Шпиль», «Кольчуга из крапивы», «Клуб аутичных музыкантов», «Санька и чёртики» и др.